Fluortelomeralkohole
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Fluortelomeralkohole (FTOH) sind eine zu den Fluortelomeren und damit zu den per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS) gehörende Stoffgruppe. Die allgemeine Summenformel lautet CF3(CF2)nCH2CH2OH, wobei n nur ungerade sein kann.[1]
Herstellung
FTOH werden mittels Telomerisation hergestellt. Dabei wird zunächst Pentafluorethyliodid mit Tetrafluorethylen umgesetzt, wodurch ein längeres Perfluoralkyliodid erhalten wird. Reaktion mit Ethylen ergibt dann ein Fluortelomeriodid, das zum entsprechenden Fluortelomeralkohol umgesetzt werden kann.[2]
Verwendung
Aus FTOH werden Kunstfaserbeschichtungen hergestellt, die Textilien, Teppiche und Bauprodukte veredeln, indem sie die wasser- und fettabweisenden Eigenschaften in diese integrieren.[3] Industriell häufig verwendete Fluortelomeralkohole sind 4:2-Fluortelomeralkohol, 6:2-Fluortelomeralkohol, 8:2-Fluortelomeralkohol und 10:2-Fluortelomeralkohol.[4]
Umwelteigenschaften
In der Umwelt und in Organismen können FTOH in Perfluorcarbonsäuren (PFCA) umgewandelt werden.[5][6]
Gesundheitsgefahren
Verpackungen für Nahrungsmittel, beispielsweise Pizzakartons, können mit PFAS beschichtet sein, um ein Aufweichen zu verhindern, wobei FTOH als Verunreinigungen auftreten, was eine mögliche Gesundheitsgefahr darstellt.[7]
Systematik
| Per- und polyfluorierte Alkylverbindungen (PFAS)[8] | |||||||||||||
| Nicht-Polymere | |||||||||||||
| Perfluorierte Alkylverbindungen | |||||||||||||
| Perfluoralkylsäuren (PFAA) | |||||||||||||
| Perfluorcarbonsäuren (PFCA) | |||||||||||||
| Perfluorsulfonsäuren (PFSA) | |||||||||||||
| Perfluorphosphonsäuren (PFPA) | |||||||||||||
| Perfluoralkylethersäuren (PFEA) | |||||||||||||
| Perfluoralkylethercarbonsäuren (PFECA) | |||||||||||||
| Perfluoralkylethersulfonsäuren (PFESA) | |||||||||||||
| Polyfluorierte Alkylverbindungen | |||||||||||||
| Fluortelomere | |||||||||||||
| Fluortelomercarbonsäuren (FTCA) | |||||||||||||
| Fluortelomersulfonsäuren (FTSA) | |||||||||||||
| Fluortelomeralkohole (FTOH) | |||||||||||||
| Perfluoralkansulfonamidoverbindungen | |||||||||||||
| Perfluoralkansulfonamide (FASA) | |||||||||||||
| Perfluoralkansulfonamidoethanole (FASE) | |||||||||||||
| Perfluoralkansulfonamidoessigsäuren (FASAA) | |||||||||||||
| Polymere | |||||||||||||
| Fluorpolymere | |||||||||||||
| Perfluorpolyether (PFPE) | |||||||||||||
| Seitenketten-fluorierte Polymere | |||||||||||||
Literatur
- OECD (Hrsg.): Fact Cards of Major Groups of Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFASs) (= OECD Environment, Health and Safety Publications. Series on Risk Management, Nr. 68). ENV/CBC/MONO(2022)1, 2022, 7. n:2 Fluorotelomer-based compounds, S. 58–65, doi:10.1787/59e7ffc6-en.