Fluroxen
chemische Verbindung
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Fluroxen (auch 2,2,2-Trifluorethylvinylether) ist ein Inhalationsanästhetikum.[3][4]
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Fluroxen | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H5F3O | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 126,02 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
1,108 g·cm−3[1] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
43 °C[1] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser (4 g·l−1 bei 20 °C)[2] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Geschichte
Es wurde 1951 von Julius G. Shukys erstsynthetisiert und 1954 für den klinischen Gebrauch eingeführt, aber 1974 aufgrund seiner potenziellen Entflammbarkeit und zunehmender Hinweise darauf, dass es Organtoxizität verursachen könnte, vom Markt genommen.[4][3][5] Es war jedoch vor seiner Einstellung weitgehend durch Halothan ersetzt worden.[6] Fluroxen wird zu 2,2,2-Trifluorethanol metabolisiert, einer Verbindung, die für einen Teil der bei der Anwendung von Fluroxen beobachteten Toxizität verantwortlich ist.[7][8]
Gewinnung und Darstellung
Fluroxen kann aus 2,2,2-Trifluorethanol hergestellt, der durch die Reaktion von Fluor mit 1,1,1,2-Tetrachlorethan gewonnen wird. 2,2,2-Trifluorethanol wird in Gegenwart eines Katalysators mit Acetylen zur Reaktion gebracht und der dabei entstehende 2,2,2-Trifluorethylvinylether durch fraktionierte Destillation gereinigt.[2]
Eigenschaften
Fluroxen ist eine klare, farblose, flüchtige Flüssigkeit mit einem milden ätherischen Geruch, der in geringeren Konzentrationen süßlich und nicht reizend ist. Die Verbindung kann polymerisieren und sich unter Lichteinwirkung zu 2,2,2-Trifluorethanol und Acetaldehyd zersetzen. Daher wird oft als Stabilisierungsmittel 0,01 % N-Phenyl-1-naphthylamin zugesetzt.[2]