Formanilid
chemische Verbindung
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Formanilid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Formanilid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
N-Phenylformamid | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C7H7NO | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 121,14 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,144 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
271 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
wenig löslich in Wasser (25,4 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Formanilid kann durch rasches Destillieren von Anilin und Oxalsäure gewonnen werden.[2] Es kann auch durch Reaktion von Anilin mit Pentafluorphenylformiat oder durch Reaktion von Arylaziden mit dem Enolat von Acetaldehyd dargestellt werden.[3]
Eigenschaften
Formanilid ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, weißer Feststoff, der wenig löslich in Wasser ist.[1] Die Verbindung kommt bei Raumtemperatur in zwei isomeren Formen (cis- und trans-) vor, die im NMR-Spektrum unterschieden werden können. Grund: Die Carbonsäureamidgruppe weist Mesomerie auf. Dadurch besitzt die C-N-Bindung des Carbonsäureamids einen partiellen Doppelbindungscharakter – und ist daher nicht frei drehbar.[4][5]
Verwendung
Formanilid wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (zum Beispiel von Mepanipyrim[6]) verwendet.[7]