Fosthiazat
organische Verbindung, Giftstoff, Nematizid
From Wikipedia, the free encyclopedia
Fosthiazat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Fosthiazat | |||||||||||||||
| Andere Namen |
(RS)-S-sec-Butyl-O-ethyl-2-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl-phosphonothioat | |||||||||||||||
| Summenformel | C9H18NO3PS2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | ||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 283,35 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
1,234 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,5334 (19,6 °C)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Fosthiazat kann durch Reaktion von 2-Oxo-3-thiazolidin mit S-sec-Butyl-O-ethyl-phosphorchloridothioat in Toluol gewonnen werden.[1]
Möglich ist ebenfalls die Darstellung durch Reaktion von Phosphortrichlorid mit Ethanol, sec-Butylmercaptan und Thiazolidin-2-on.[6]
Eigenschaften
Verwendung
Fosthiazat wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[2] Es wird als Nematizid im Ackerbau (Kartoffeln) eingesetzt.[4] Es wirkt in erster Linie gegen die zystenbildenden Arten Globodera rostochiensis und G. pallida sowie gegen freilebende Pratylenchus-, Trichodorus- und gallenbildende Meloidogyne-Arten. Da Fosthiazat auch insektizide Eigenschaften besitzt, kommt als Nebeneffekt eine Reduzierung des Befalls von Kartoffelknollen durch Drahtwürmer (Agriotes spp.) zustande. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetylcholinesterase.[7]
Zulassung
In der Europäischen Union können fosthiazathaltige Pflanzenschutzmittel seit 2004 für Anwendungen als Nematizid zugelassen werden.[8] Seit 2011 ist die Zulassung auch für Anwendungen als Insektizid möglich.[9] In Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[10] Fosthiazat ist seit 2004 in Deutschland zugelassen.[11]
Weblinks
- EU: 97/362/EG: Entscheidung der Kommission vom 21. Mai 1997 über die grundsätzliche Anerkennung der Vollständigkeit der Unterlagen, die zur eingehenden Prüfung im Hinblick auf eine etwaige Aufnahme von Carfentrazon-ethyl, Fosthiazat und Fluthiamid in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln eingereicht wurden – Amtsblatt Nr. L 152 vom 11/06/1997 S. 0031–0032.
- EPA: Fosthiazate