Fructose-6-phosphat

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D-Fructose-6-phosphat, ein Phosphorsäureester der Fructose, ist ein wichtiger Metabolit vieler Stoffwechsel-Prozesse. Unter physiologischen Bedingungen bei einem pH-Wert von 7 liegt der Ester als Anion vor (vgl. Bild).

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Fischer-Projektion der offenen Form   β-D-Fructose-6-phosphat in Haworth-Schreibweise
Offene Form (links) und Ringdarstellung (rechts) des D-Fructose-6-phosphats unter physiologischen Bedingungen
Allgemeines
Name D-Fructose-6-phosphat
Andere Namen
  • [(2R,3R,4S)-3,4,5-Trihydroxy-5-(hydroxymethyl)-oxolan-2-yl]methoxyphosphonsäure
  • Neuberg-Ester
Summenformel
  • C6H13O9P
  • C6H11O9P2− (unter physiologischen Bedingungen)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 643-13-0
EG-Nummer 211-395-6
ECHA-InfoCard 100.010.360
PubChem 69507
DrugBank DB04493
Wikidata Q32039197
Eigenschaften
Molare Masse 262,15 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Am wichtigsten ist sein Vorkommen einerseits in der Gluconeogenese, anderseits in der Glycolyse und damit auch in der alkoholischen Gärung. Auch bei der Photosynthese der Pflanzen spielt er im Calvin-Zyklus eine Rolle. Schließlich wird das D-Fructose-6-phosphat bei der Biosynthese von Saccharose in Pflanzen benötigt.[2]

Es gibt zwei wichtige Derivate, ein Zwischenprodukt und einen Regulator des Glycolyseweges:

Einzelnachweise

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