Fumarylchlorid

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Fumarylchlorid ist eine anorganische chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäurechloride.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Fumarylchlorid
Allgemeines
Name Fumarylchlorid
Andere Namen
  • (2E)-2-Butendioyldichlorid
  • Fumarsäurechlorid
  • Fumarsäuredichlorid
  • Fumardichlorid
  • Fumaroyldichlorid
  • Fumaryldichlorid
  • Fumaroylchlorid
Summenformel C8H4Cl2O2
Kurzbeschreibung

gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 627-63-4
EG-Nummer 211-005-4
ECHA-InfoCard 100.010.006
PubChem 5325504
ChemSpider 4482991
Wikidata Q27274532
Eigenschaften
Molare Masse 152,96 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

1,415 g·cm−3 (25 °C)[2]

Schmelzpunkt

−2 °C[1]

Siedepunkt

161–164 °C[2]

Dampfdruck

2,19 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

zersetzt sich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,499 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 312314
P: 260280301+312+330303+361+353304+340+310[1]
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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Gewinnung und Darstellung

Fumarylchlorid kann durch Reaktion von Maleinsäureanhydrid mit Phthaloylchlorid und wasserfreiem Zinkchlorid gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

Fumarylchlorid ist eine brennbare, schwer entzündbare, gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die sich in Wasser zersetzt.[1] Die Verbindung liegt in der Gasphase in drei konformeren Formen vor.[4]

Verwendung

Fumarylchlorid kann zur Herstellung von Poly(propylenfumarat) mit hohem Molekulargewicht verwendet werden.[2] Es wird auch als Zwischenprodukt für die Herstellung von Arzneistoffen, Farben und Insektiziden eingesetzt.[5]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Fumarylchlorid können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 73 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

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