Furaltadon
Gruppe von Stereoisomeren
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Furaltadon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrofurane, die einen 5-Nitrofuran-Ring enthält und gehört zu den synthetischen Antibiotika.[3] Es wurde 1957 patentiert.[5]
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Furaltadon[1] | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C13H16N4O6 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelber Feststoff[2] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 324,29 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[3] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer löslich in Wasser (0,75 g·l−1 bei 25 °C)[4] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Eigenschaften
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Verwendung
Furaltadon wurde insbesondere zur Behandlung von Geflügel eingesetzt. Rückstände dieses Wirkstoffs werden in jeder Konzentration wegen potentiell krebserregender und erbgutschädigender Effekte als gefährlich eingestuft.[6]
Furaltadon wird humanmedizinisch als Antibiotikum für Harnwegsinfektionen eingesetzt.[4] Es wird auch als antiprotozoisches Mittel verwendet.[2] Es wurde erstmals im Oktober 1958 von den Autoren Kefauver, Paberzs und McNamara unter dem Wirkstoffnamen „Furmethonol“ als potenziell nützliches Mittel für die perorale Behandlung systemischer bakterieller Infektionen vorgestellt[7] und 1959 unter dem Präparatenamen Altafur (Eaton Laboratories) im US-Markt eingeführt.[8]
Regulierung
In der Europäischen Union ist die Anwendung von Furaltadon bei Lebensmittel liefernden Tieren seit 1993 verboten. Demzufolge ist kein Präparat auf der Basis dieses Wirkstoffs verkehrsfähig.[6]
Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. April 1988 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Furaltadon enthalten.[9]