Gein (chemische Verbindung)
chemische Verbindung
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Gein (Aussprache: Ge-in, Synonym: Geosid) ist eine chemische Verbindung. Es handelt sich um ein Glycosid des Eugenols.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Gein | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C21H30O11 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 458,46 g·mol−1 | ||||||||||||
| Schmelzpunkt |
146–147 °C[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Vorkommen
Gein konnte aus der Echten Nelkenwurz (Geum urbanum) isoliert werden.[3] Es kommt in allen Teilen der Pflanze vor.[4] Gein ist vermutlich ein Nebenprodukt der Biosynthese des Lignins.[5]
Struktur und Eigenschaften
Gein stellt das Vicianosid (Glycosid mit Glucose und Arabinose) des Eugenols dar.[1] Durch das Enzym Gease wird Gein in Eugenol und das Disaccharid Vicianose gespalten.[6] Daher entsteht bei einer Wasserdampfdestillation nach kurzer Mazeration zerkleinerter Wurzelteile ein ätherisches Öl, das hauptsächlich aus Eugenol besteht.[4] Der spezifische Drehwinkel einer wässrigen Lösung von Gein liegt bei −53° bis −54,4°.[1]