Geranylpyrophosphat
chemische Verbindung
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Geranylpyrophosphat (kurz Geranyl-PP oder auch GPP) ist ein Biomolekül, welches als Baustein in der Terpenbiosynthese zu finden ist. Chemisch gesehen ist es ein Ester aus Geraniol (einem Alkohol mit zwei zusätzlichen C=C-Doppelbindungen) und der Diphosphorsäure.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Geranylpyrophosphat | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel |
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| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 314,21 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Es entsteht biosynthetisch durch eine Kopf-zu-Schwanz-Kondensation (nukleophile Substitution) aus den beiden Isopreneinheiten Isopentenylpyrophosphat und Dimethylallylpyrophosphat, mithilfe einer Prenyltransferase (Dimethylallyl-trans-Transferase).[2]
Das Geranylpyrophosphat ist die Ausgangsverbindung einiger Tausend pflanzlicher Monoterpene, die vor allen Dingen als Duftstoffe (ätherische Öle) und Pharmaka (etwa Limonen) Verwendung finden.[3]
So werden beispielsweise α-Pinen und β-Pinen aus Geranylpyrophosphat durch Cyclisierung von Linaloylpyrophosphat synthetisiert, mit anschließender Umlagerung eines Wasserstoffatoms.
Beim Menschen dient Geranylpyrophosphat zur Synthese von Squalen, einem wichtigen Vorläufer für die Cholesterinsynthese.
Literatur
- Albert L. Lehninger: Biochemie, 2. Auflage, Weinheim 1983, ISBN 3-527-25688-1, S. 561.
