Isopentenylpyrophosphat
chemische Verbindung
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Isopentenylpyrophosphat (kurz Isopentenyl-PP oder auch IPP) ist ein Biomolekül, welches als Grundbaustein in der Terpenbiosynthese zu finden ist. Chemisch gesehen ist es ein Ester aus Isoprenol (einem Alkohol mit einer zusätzlichen C=C-Doppelbindung) und der Diphosphorsäure.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Isopentenylpyrophosphat | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel |
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| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 246,09 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Es wird über den Mevalonatweg sowie über den Methylerythritolphosphatweg biosynthetisch hergestellt. Diese Synthesewege werden ausführlicher unter dem Isomer des IPP, dem Dimethylallylpyrophosphat, der Cholesterinbiosynthese und dem Methylerythritolphosphatweg beschrieben.[2]
Isopentenylpyrophosphat wird in Organismen zur Biosynthese von Terpenen und Terpenoiden verwendet oder kann durch die IPP-Isomerase zu Dimethylallylpyrophosphat umgewandelt werden. Weiter kann aus 2 Einheiten IPP und einem Dimethylallylpyrophosphat Farnesylpyrophosphat hergestellt werden.
Die Aminogruppe des Nukleosids Adenosin wird mittels der tRNA-Isopentenyltransferase mit Isopentenylpyrophosphat zum N6-Isopentenyladenosin umgesetzt.[3]
Literatur
- Albert L. Lehninger: Biochemie, 2. Auflage, Weinheim 1983, ISBN 3-527-25688-1, S. 560.
