Geranylgeraniol
chemische Verbindung
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Geranylgeraniol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diterpene.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Geranylgeraniol | |||||||||||||||
| Andere Namen |
all-trans-3,7,11-15-Tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraen-1-ol | |||||||||||||||
| Summenformel | C20H34O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis hellgelbe Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 290,48 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,89 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Ethanol, DMSO, Chloroform, Aceton und anderen Lösungsmitteln[3] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4932 (30 °C)[4] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Vorkommen
_Belgian_Ardennes.jpg)
Geranylgeraniol kommt in vielen Pflanzen[4][5] sowie einigen Bakterien[6] und Insekten[7] – z. B. Hellgelbe Erdhummel (Bombus lucorum) – vor.
Gewinnung und Darstellung
Eigenschaften
Geranylgeraniol ist eine farblose bis hellgelbe klare Flüssigkeit.[1]
Verwendung
Geranylgeraniol ist der metabolische Vorläufer vieler Diterpene und Carotinoide. Es kommt auch als Seitenkette in vielen Verbindungen wie Vitamin K2 vor.[2]
Es dient als Bestandteil von Coenzym Q10[10][11] und Häm A[12] welche Bestandteil der Atmungskette aller mehrzelligen Lebewesen sind. Für die Synthese von prenylierten Proteinen[13] und glycosylierten Proteinen[14] ist es in einem posttranslationalen Schritt essentiell.
In vitro Untersuchungen von seinem Derivat Geranylgeranylpyrophosphat zeigten, dass dies ein potentes und selektives Mittel gegen Mycobacterium tuberculosis ist.[1]