Geranylprimverosid
chemische Verbindung
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Geranylprimverosid ist ein natürlich vorkommendes Glycosid aus β-D-Primverose und Geraniol.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Geranylprimverosid | ||||||||||||
| Summenformel | C21H36O10 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 448,5 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Vorkommen
Geranylprimverosid ist neben Benzylprimverosid, Phenethylprimverosid, Linalylprimverosid und (Z)-3-Hexenolprimverosid Bestandteil des Aromas von Tee.[2][3][4] Daneben kommt es auch in Pomelo[5], Trauben[6], sowie der Süßen Duftblüte (Osmanthum fragrans)[7] und dem Holunderblättrigen Schaublatt (Gattung Rodgersia)[8] vor.
Teepflanze
Pomelo
Trauben
Süße Duftblüte
Holunderblättriges Schaublatt
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Biosynthese
Die Biosynthese in Teepflanzen wurde untersucht. Dabei findet eine zweistufige Glycosylierung statt, zuerst mit Glucose, dann mit Xylose. Eine Glycosyltransferase bildet Glucoside von verschiedenen Alkoholen (neben Geraniol auch 2-Phenylethanol, Linalool und Benzylalkohol). Eine zweite kann dann spezifisch diese Glucoside durch Übertragung von Xylose in Primveroside überführen.[4]
Synthese
Mittels Umglycosylierung des Primverosids von p-Nitrophenol mittels Penicillium multicolor können diverse andere Primveroside, darunter auch Geranylprimverosid im Millimol-Maßstab hergestellt werden. Im Gegensatz zu anderen Alkoholen (z. B. Benzylalkohol oder 2-Phenylethanol) ist die Ausbeute mit Geraniol aber eher gering (8–12 %).[9]