Glycylglycin
chemische Verbindung
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Glycylglycin ist das Dipeptid der Aminosäure Glycin und somit das einfachste Peptid.[3]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Glycylglycin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C4H8N2O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer geruchloser Feststoff[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 132,12 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
leicht löslich in Wasser (132 g·l−1 bei 20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Herstellung
Glycylglycin wurde erstmals 1901 von Emil Fischer und Ernest Fourneau durch Kochen von 2,5-Diketopiperazin (synonym: Glycinanhydrid) mit Salzsäure hergestellt.[4] Weiterhin entsteht es auch durch Alkalilaugen[3] und viele weitere Verfahren.[5]
Eigenschaften
N-Glycylglycin ist ein brennbares, schwer entzündbares, weißes, geruchloses Pulver, das leicht löslich in Wasser ist. Es zersetzt sich bei Erhitzung über 262–264 °C.[2]
Verwendung
Glycylglycin wird in der Biochemie als Puffer in den pH-Bereichen 2,5–3,8 und 7,5–8,9 verwendet. In wässrigen Lösungen neigt es zur Hydrolyse.[6] Glycylglycin wird als Puffer im Zuge des Zellaufschlusses zur Vermeidung von Einschlusskörperchen bei einer Proteinreinigung eingesetzt.[7] Das Natriumsalz des Glycylglycins wird in Elektrophoresepuffern bei der Kapillarelektrophorese verwendet.[8] Glycylglycin wird als Ausgangsstoff bei der Peptidsynthese eingesetzt.[9]
Glycylglycin wird zudem in der Kosmetik verwendet, um Haaren eine weichere Haptik zu vermitteln.[10]