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Guanosin

Nukleosid aus Guanin und dem Zucker Ribose From Wikipedia, the free encyclopedia

Guanosin ist ein Nukleosid und besteht aus der Nukleinbase Guanin und dem Zucker β-D-Ribose.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Guanosin
Allgemeines
Name Guanosin
Andere Namen
  • G (Kurzcode)
  • 9-β-D-Ribofuranosylguanin
  • 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-amino-1H-purin-6-on
  • GUANOSINE (INCI)[1]
Summenformel C10H13N5O5
Kurzbeschreibung
  • weißliches Pulver[2]
  • farblose Kristalle (Dihydrat)[3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 118-00-3
EG-Nummer 204-227-8
ECHA-InfoCard 100.003.844
PubChem 6802
ChemSpider 6544
DrugBank DB02857
Wikidata Q422462
Eigenschaften
Molare Masse 283,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

Zersetzung: 239 °C[4]

Löslichkeit
  • wenig löslich in Wasser[4][3]
  • nahezu unlöslich in Ethanol und Diethylether[4][3]
  • gut löslich in Essigsäure[4]
  • löslich in verdünnten Mineralsäuren[2][3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[5]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310[5]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).
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Darstellung und Gewinnung

Als Bestandteil der Ribonucleinsäuren kann es aus diesen z. B. in Hefen gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

Guanosin ist Bestandteil der Ribonukleinsäure (RNA) und bildet dort mit Cytidin ein Basenpaar. Das Analogon mit Desoxyribose ist das Desoxyguanosin.

Strukturformel eines G-C-Basenpaars

Guanosin ist Bestandteil der Verbindungen GTP, GDP, von Nukleinsäuren (RNA, DNA – hier ist der Zucker Ribose durch Desoxyribose ersetzt) und auch ein Signalmolekül.

Die Verbindung liegt als Dihydrat vor, welches ab 110 °C das Kristallwasser abgibt.[3]

Analoga

Einzelnachweise

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