Halomon
chemische Verbindung
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Halomon ist eine chemische Verbindung, die zur Gruppe der halogenierten Monoterpene gehört und eine ausgeprägte und selektive toxische Wirkung auf Tumorzellen besitzt. Da sie in Rotalgen vorkommt, zählt sie zu den sekundären Pflanzenstoffen.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | (−)-Halomon | ||||||||||||
| Andere Namen |
(3S,6R)-6-Brom-3-(brommethyl)-2,3,7-trichlor-7-methyl-1-octen (IUPAC) | ||||||||||||
| Summenformel | C10H15Br2Cl3 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 401,39 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Geschichte, Vorkommen, Herstellung
Halomon wurde 1992 zusammen mit weiteren halogenierten Monoterpenen in der Rotalge Portieria hornemannii entdeckt.[3] Die Extraktion von Halomon aus der Rotalge erweist sich als sehr aufwendig und wenig erfolgversprechend, da nicht alle Stämme dieser Alge Halomon produzieren, und es auch innerhalb eines Stammes zu starken Schwankungen in der Halomonproduktion kommt. Zur Extraktion von ungefähr 400 mg Halomon benötigt man daher circa 2 bis 4 kg dieser filigranen Rotalge. Neben dem Halomon fallen bei der Extraktion jedoch noch andere strukturverwandte Verbindungen an, von denen einige ebenfalls eine starke toxische Wirkung auf Tumoren zeigen.
In den Jahren 1997 bis 2000 wurden mehrere Synthesewege zur Halomonstruktur beschrieben.[4][5][6]