Harmalol - Wikiwand

Harmalol ist ein Indolalkaloid, das zu den Stoffgruppen der β-Carboline und Harman-Alkaloide zählt.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...

Strukturformel

Allgemeines

Name

Harmalol

Andere Namen

1-Methyl-3H,4H,9H-pyrido[3,4-b]indol-7-ol (IUPAC)
4,9-Dihydro-1-methyl-3H-pyrido[3,4-b]indol-7-ol
3,4-Dihydro-7-hydroxy-1-methyl-β-carbolin
Harmidol
Harmolol

Summenformel

C₁₂H₁₂N₂O

Kurzbeschreibung

gelber Feststoff (Base und Hydrochlorid-Dihydrat)^[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken

CAS-Nummer	525-57-5 (Base) 6028-00-8 (Hydrochlorid-Dihydrat) 6028-07-5 (Hydrochlorid)
EG-Nummer	208-375-4
ECHA-InfoCard	100.007.616
PubChem	3565
ChemSpider	4510170
Wikidata	Q15138221

Eigenschaften

Molare Masse

200,24 g·mol⁻¹ (Base)
272,73 g·mol⁻¹ (Hydrochlorid-Dihydrat)
236,7 g·mol⁻¹ (Hydrochlorid)

Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

212 °C (Base)^[2]
264–267 °C (Zersetzung) (Hydrochlorid-Dihydrat)^[3]
260–267 °C (Hydrochlorid)^[4]

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar^[5]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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Vorkommen

Es kommt in Ayahuasca, in den Stängeln von Passiflora incarnata und Hippophae rhamnoides, in den Wurzeln von Apocynum cannabinum, sowie in den Samen der Steppenraute (Peganum harmala) vor.^[6]^[7]^[8]^[9]^[10]

Physiologische Wirkung

Harmalol ist ein Acetylcholinesterase- und Butyrylcholinesterase-Hemmer.^[11]^[7] Es hemmt außerdem das krebsaktivierende Enzym CYP1A1.^[12] Es findet Anwendung in DNA- bzw. RNA-Alkaloid-Bindungsstudien.^[13]^[14] Harmalol erhöhte die Pulsamplitude, maximalen Aorta-Durchfluss und Herzmuskelkontraktion bei narkotisierten Hunden mit normalem Blutdruck.^[15]

Einzelnachweise

[1]
sigmaaldrich.com: Product Specification Harmalol Hydrochlorid Dihydrat (PDF; 18 kB), abgerufen am 7. November 2013.
[2]
R. H. F. Manske (Hrsg.): The Alkaloids: Chemistry and Physiology. Band 8. Academic Press, New York 1965, ISBN 978-0-08-086532-4, S. 49 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
[3]
Datenblatt Harmalol hydrochloride dihydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2013 (PDF).
[4]
MP Biomedicals: Sicherheitsdatenblatt HARMALOL HYDROCHLORIDE (Memento vom 7. Juni 2015 im Internet Archive) (PDF; 22 kB), abgerufen am 7. November 2013.
[5]
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
[6]
Metabocard for Harmalol (HMDB29838)
[7]
Ting Zhao, Ke-min Ding, Lei Zhang, Xue-mei Cheng, Chang-hong Wang, Zheng-tao Wang: Acetylcholinesterase and Butyrylcholinesterase Inhibitory Activities of β-Carboline and Quinoline Alkaloids Derivatives from the Plants of Genus Peganum. In: Journal of Chemistry. 2013, 2013, S. 1–6, doi:10.1155/2013/717232.
[8]
E. H. McIlhenny, K. E. Pipkin, L. J. Standish, H. A. Wechkin, R. Strassman, S. A. Barker: Direct analysis of psychoactive tryptamine and harmala alkaloids in the Amazonian botanical medicine ayahuasca by liquid chromatography-electrospray ionization-tandem mass spectrometry. In: Journal of chromatography. A. Band 1216, Nummer 51, Dezember 2009, S. 8960–8968, doi:10.1016/j.chroma.2009.10.088. PMID 19926090.
[9]
Duke, James A. 1992. Handbook of phytochemical constituents of GRAS herbs and other economic plants. Boca Raton, FL. CRC Press.
[10]
List, P.H. und Horhammer, L.: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis, Vols. 2–6, Springer Verlag, Berlin, 1969–1979.
[11]
Datenblatt Harmalol Hydrochlorid-Dihydrat bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2013 (PDF).
[12]
M. A. El Gendy, A. A. Soshilov, M. S. Denison, A. O. El-Kadi: Harmaline and harmalol inhibit the carcinogen-activating enzyme CYP1A1 via transcriptional and posttranslational mechanisms. In: Food and Chemical Toxicology. Band 50, Nummer 2, Februar 2012, S. 353–362, doi:10.1016/j.fct.2011.10.052. PMID 22037238. PMC 3281145 (freier Volltext).
[13]
S. Nafisi, Z. M. Malekabady, M. A. Khalilzadeh: Interaction of β-carboline alkaloids with RNA. In: DNA and cell biology. Band 29, Nummer 12, Dezember 2010, S. 753–761, doi:10.1089/dna.2010.1087. PMID 20731607.
[14]
S. Nafisi, M. Bonsaii, P. Maali, M. A. Khalilzadeh, F. Manouchehri: Beta-carboline alkaloids bind DNA. In: Journal of photochemistry and photobiology. B, Biology. Band 100, Nummer 2, August 2010, S. 84–91, doi:10.1016/j.jphotobiol.2010.05.005. PMID 20541950.
[15]
Darbyl H. Aarons, G. Victor Rossi, Raymond F. Orzechowski: Cardiovascular actions of three harmala alkaloids: Harmine, harmaline, and harmalol. In: Journal of Pharmaceutical Sciences. 66, 1977, S. 1244–1248, doi:10.1002/jps.2600660910.

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