Harman (Alkaloid)
organische Verbindung
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Harman ist das namensgebende Alkaloid der Gruppe der Harman-Alkaloide, das Hauptalkaloid der Passionsblume Passiflora incarnata[3] und ein β-Carbolin. Es findet sich in verschiedenen Lebensmitteln, darunter in Kaffee[4] Saucen,[5] und gekochtem Fleisch.[6] Es ist auch ein Bestandteil von Tabakrauch.[7]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Harman (Alkaloid) | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H10N2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelbes Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | |||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Harman ist ein methyliertes Derivat des Norharman (Trivialname β-Carbolin) mit der Summenformel C12H10N2.
Natürliches Vorkommen
Harman ist in der Umwelt weit verbreitet. Manche Bakterienarten stellen Harman über mehrere Zwischenstufen aus Tryptophan und Acetaldehyd her. Menschen sind Harman ständig ausgesetzt.[3]
| Familie | Art |
|---|---|
| Rubiaceae | Coffea arabica[4] |
| Solanaceae | Nicotiana tabacum[8] |
| Theaceae | Camellia sinensis |
Tabakrauch, Wirkungen und Nachweis
Beim Erhitzen von Tabak (Tabakpyrolyse) entsteht Harman aus Tryptophan; beim Rauchen entstehen 0,7–3,6 μg/Zigarette, die über die Partikelphase des Hauptstromrauches abgegeben werden. Für die aus dem Rauch aufgenommenen Dosen ist keine pharmakologische oder toxikologische Wirkung bekannt.[3] Bei der Aufnahme hoher Dosen wird über eine euphorisierende Wirkung und Rauschzustände berichtet. Im Ames-Test wurde für Harman eine comutagene Wirkung ermittelt.[9]
Harman wird analytisch über Gaschromatographie nachgewiesen.[3]