Haworth-Synthese
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Die Haworth-Synthese ermöglicht die Herstellung von Phenanthren, einem aromatischen Kohlenwasserstoff. Sie wurde 1932 vom englischen Chemiker Robert Downs Haworth (1898–1990) vorgestellt.[1]
Die nachfolgenden Syntheseschritte werden in der Literatur[2][3] beschrieben:
Im ersten Schritt wird Naphthalin 1 mittels Friedel-Crafts-Acylierung durch Bernsteinsäureanhydrid 2 acyliert. Die dabei entstehende γ-Ketosäure 3 wird anschließend mittels Clemmensen-Reduktion mit Zinkamalgam und Salzsäure zur 3-Naphthylpropansäure 4 reduziert. Durch Zugabe von Schwefelsäure kommt es dann zur Abspaltung von Wasser. Durch eine darauffolgende intramolekulare elektrophile Substitution entsteht das 1,2,3,4-Tetrahydrophenanthren-1-on 5. Dann folgt nochmals eine Clemmensen-Reduktion, wobei das 1,2,3,4-Tetrahydrophenanthren 6 gebildet wird. Die Dehydrierung von 6 mit Selen liefert Phenanthren 7.