Hemellitol
chemische Verbindung
From Wikipedia, the free encyclopedia
Hemellitol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der methylsubstituierten Benzole, genauer der Trimethylbenzole. Der Trivialname Hemellitol nimmt Bezug auf die Hemimellitsäure (Benzol-1,2,3-tricarbonsäure), welche halb so viele (griechisch hemi) Carboxygruppen enthält wie die Mellitsäure.[5]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Hemellitol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C9H12 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 120,19 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,89 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
176 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,513 (20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen
Hemellitol kommt natürlich als Inhaltsstoff in der Schwarznuss,[6] in Mais[6] und dem Echten Tausendgüldenkraut (Centaurium erythraea)[7] vor. Die Verbindung ist Bestandteil von Mineralöl- und Schwerölfraktionen.[8]
Gewinnung und Darstellung
Hemellitol kann durch Reaktion von 2,3-Dimethylbenzylalkohol mit einem Grignard-Reagenz gewonnen werden.[9] Die Verbindung wurde zuerst 1882 von Oscar Jacobsen synthetisiert.[9][10]
Eigenschaften
Hemellitol ist eine farblose ölige Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
Hemellitol wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Duftstoffen[11] und als UV-Stabilisator[12] verwendet. Die Verbindung wird auch als Lösungsmittel für u. a. Lacke oder Klebstoffe verwendet[13] und ist dadurch in Innenräumen nachweisbar.[14]
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von Hemellitol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 51 °C, Zündtemperatur 470 °C) bilden.[1]
Weblinks
- Eintrag zu Hemellitol. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, abgerufen am 12. Dezember 2018.