Heneicosansäure
chemische Verbindung
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Die Heneicosansäure ist eine gesättigte langkettige Fettsäure mit ungeradzahliger Kohlenstoffzahl und gehört zur Stoffgruppe der Alkansäuren. Ihre Salze und Ester heißen Heneicosanoate.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Heneicosansäure | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C21H42O2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Nadeln[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 326,56 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
74–75 °C[2] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Vorkommen
Wie die meisten langkettigen Fettsäuren mit ungerader Kohlenstoffzahl kommt Heneicosansäure in der Natur nur selten und in geringer Konzentration vor.[4]
Nachgewiesen wurde diese Fettsäure im menschlichen Milchfett zu 0,24 % der Fettsäuren,[5] in Pilzen der Gattung Armillaria (beispielsweise Armillaria tabescens) zu 4–5 % der Fettsäuren[6] sowie in wenigen Pflanzen.
(Armillaria tabescens)
Sie kommt zu 0,72 % der Fettsäuren im Öl aus Samen von Azadirachta excelsa vor, einem Verwandten des indischen Niem-Baums,[7] sowie zu 2,26 % der Fettsäuren in den Samen von Mucuna flagellipes, einer Hülsenfrucht, die in Indien auf ihre Eignung als Tierfutter untersucht wurde. In der gleichen Untersuchung konnte bei weiteren vier Mucuna-Arten keine Heneicosansäure gefunden werden.[8]
Bei einigen Mikroorganismen wie Rickettsia typhi und Rickettsia prowazekii (Gattung Rickettsia) kommt sie chemisch gebunden an ein Lipopolysaccharid vor.[9]
Gewinnung und Darstellung
Heneicosansäure kann durch Oxidation von 1-Docosen mit Kaliumpermanganat hergestellt werden.[10]
Verwendung
Wegen ihrer Seltenheit und ihres geringen Vorkommens in biologischem Material wird sie – wie auch Tridecansäure und Nonadecansäure – in der gaschromatographischen Analyse von Fettsäuren häufig als interner Standard eingesetzt (z. B.[11]).