Heptaminol

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Heptaminol ist ein 1:1-Gemisch (Racemat) von zwei enantiomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Aminoalkohole, das als Arzneistoff der Gruppe der Sympathomimetika in der Behandlung von Herz-Kreislauferkrankungen eingesetzt wird. Heptaminol wurde bei Bilhuber entwickelt und im Jahr 1948 patentiert. Eingesetzt wird das Racemat des Arzneistoffs als besser wasserlösliches Hydrochlorid und als Ester Acefyllin-Heptaminol mit Acefyllin (1,2,3,6-Tetrahydro-1,3-dimethyl-2,6-dioxopurin-7-essigsäure).[1]

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel des Heptaminols
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname Heptaminol
Andere Namen
  • (RS)-6-Amino-2-methylheptan-2-ol (IUPAC)
  • (±)-6-Amino-2-methylheptan-2-ol
  • Heptaminolum (Latein)
Summenformel C8H19NO
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit (Base, Racemat)[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
ECHA-InfoCard 100.006.144
PubChem 3590
DrugBank DB13574
Wikidata Q417921
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C01DX08

Wirkstoffklasse

Sympathomimetika

Eigenschaften
Molare Masse
  • 145,24 g·mol−1 (Base)
  • 181,71 g·mol−1 (Hydrochlorid)
Schmelzpunkt

< 25 °C (Base, Racemat)[2]

Siedepunkt
  • 99–105 °C (Base, Racemat, 931 Pa)[1]
  • 110 °C (Base, Racemat, 1,73 kPa)[1]
  • 178–180 °C (Hydrochlorid, Racemat)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314315319335
P: ?
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Klinische Angaben

Angewendet wird Heptaminol bei Hypotonie, „Altersherz“, sowie zur Begleittherapie bei Digitalismedikation. Üblicherweise erfolgt eine Dosierung von dreimal täglich 150 mg (peroral) bzw. zweimal täglich 200 mg als Retard-Formulierung.

Pharmakologische Eigenschaften

Heptaminol wirkt indirekt sympathomimetisch, über eine Hemmung der Wiederaufnahme von Noradrenalin im synaptischen Spalt.[4] Heptaminol besitzt eine Plasmahalbwertszeit von 2,5 bis 2,7 Stunden und wird unverändert über den Urin ausgeschieden.[5]

Sonstige Informationen

Heptaminol wird zu Dopingzwecken verwendet. Es ist in der Liste der World Anti-Doping Agency (WADA) als Stimulans aufgeführt, das während sportlicher Wettkämpfe verboten ist.[6]

Handelsnamen

  • Heptylon
  • Generika

Einzelnachweise

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