Hexachloraceton

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Hexachloraceton ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Hexachloraceton
Allgemeines
Name Hexachloraceton
Andere Namen

1,1,1,3,3,3-Hexachlor-2-propanon (IUPAC)

Summenformel C3Cl6O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 116-16-5
EG-Nummer 204-129-5
ECHA-InfoCard 100.003.754
PubChem 8303
ChemSpider 13873693
Wikidata Q10860983
Eigenschaften
Molare Masse 264,75 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

1,74 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−3 °C[2]

Siedepunkt
Dampfdruck

0,29 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
  • wenig löslich in Wasser (17,5 g·l−1 bei 20 °C)[2]
  • löslich in Aceton[3]
Brechungsindex

1,511 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302331317411
P: 261273280301+312302+352304+340+311[2]
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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Gewinnung und Darstellung

Hexachloraceton kann durch Chlorierung von Isopropylalkohol bei 70–100 °C gewonnen werden, wobei auch 1,1,1,3,3-Pentachloraceton entsteht oder durch Chlorierung von Chloraceton in Gegenwart von Essigsäure.[5][6]

Eigenschaften

Hexachloraceton ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose[1] Flüssigkeit, die wenig löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Chlor, Chlorwasserstoff, Phosgen und Dioxine entstehen können.[2]

Verwendung

Hexachloraceton wird zur Chlorierung von Enaminen, zur Herstellung von Trichloracetamiden und Trichloracetaten unter neutralen Bedingungen und als Ausgangsstoff für die Herstellung und Cycloaddition von Oxyallyl-Zwischenprodukten verwendet.[1] Es wurde früher auch als Herbizid eingesetzt.[7]

Einzelnachweise

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