Hexanitroazobenzol
chemische Verbindung
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Hexanitroazobenzol (HNAB) ist ein temperaturbeständiger Explosivstoff. Er besitzt eine höhere Sprengkraft als Hexanitrodiphenylamin (Hexyl).[1][5]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Hexanitroazobenzol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H4N8O12 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
orangerote Kristallnadeln[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 452,2 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte | |||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Die Herstellung von Hexanitroazobenzol wurde erstmals im Jahre 1906 beschrieben.[6] Die Synthese geht von einer Umsetzung von Trinitrochlorbenzol mit Hydrazin aus. Das resultierende 1,2-Bis(2,4,6-trinitrophenyl)hydrazin wird dann mittels rauchender Salpetersäure zur Zielverbindung oxidiert. Eine effizientere Synthese erfolgt durch die Umsetzung des kommerziell besser verfügbaren 2,4-Dinitrochlorbenzol mit Hydrazin im ersten Schritt. Das resultierende 1,2-Bis(2,4-dinitrophenyl)hydrazin wird dann durch Nitriersäure im zweiten Schritt gleichzeitig zur Zielverbindung oxidiert und vollständig nitriert.[7][1]
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
Hexanitroazobenzol bildet orangerote Kristalle.[1] Die Verbindung tritt in fünf polymorphen Kristallformen auf.[8] Die Kristallstruktur der Formen I, II und III ist monoklin. Allerdings unterscheiden sich die Raumgruppen mit P21/c für Form I, P21/a für Form II und P21 für Form III.[9][10] Die Formen I und III sind zwischen Raumtemperatur und 185 °C stabil, die Form II ist oberhalb von 185 °C bis zum Schmelzpunkt die stabile Kristallform. Die Formen IV und V wurden nur aus unterkühlten Schmelzen mittels Thermomikroskopie erhalten.[11] Eine DTA-Messung zeigt um 220 °C das endotherme Schmelzsignal und oberhalb von 300 °C eine stark exotherme Zersetzung.[3]
Explosionskenngrößen
Die Verbindung kann durch Schlag, Reibung, Feuer und andere Zündquellen zur Explosion gebracht werden[5] und fällt im Umgang unter das Sprengstoffgesetz.[12]
Tabelle mit wichtigen explosionsrelevanten Eigenschaften: Sauerstoffbilanz −49,5 %[1] Stickstoffgehalt 24,78 %[1] Normalgasvolumen 888 l·kg−1[1] Explosionswärme 4342 kJ·kg−1 (H2O (l))
4288 kJ·kg−1 (H2O (g))[1]Spezifische Energie 1192 kJ·kg−1 (99,4 mt/kg)[1] Bleiblockausbauchung 37,0 cm3·g−1[2] Schlagempfindlichkeit 5 Nm[2] Reibempfindlichkeit >355 N[2] Detonationsgeschwindigkeit 7600 m·s−1[2]