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Himbeerketon
organische Verbindung, Duftstoff
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Himbeerketon, auch Rheosmin genannt, ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Ketone. Es ist in Himbeeren enthalten und als sogenannte Character-Impact-Verbindung[3] für den typischen Geruch der Früchte verantwortlich.
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| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 4-(4-Hydroxyphenyl)-butan-2-on | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H12O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes Pulver mit süßlichem Geruch[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 164,2 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
Praktisch unlöslich in Wasser[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen
Himbeerketon ist die Hauptgeruchskomponente in Himbeeren (Rubus idaeus).[4] Das natürliche Himbeeraroma wird jedoch durch etwa 250 weitere Substanzen (meist Alkohole wie Linalool und Geraniol, Ketone wie Jonon, Aldehyde oder Lactone) hervorgerufen.[5]
Himbeerketon liegt in Himbeeren, Großfrüchtigen Moosbeeren (Vaccinium macrocarpon), Brombeeren (Rubus) und Loganbeeren (Rubus loganobaccus)[6] daneben auch als Glucosid Lindleyin bzw. Isolindleyin vor.[7] Das Keton kommt auch im Tabakrauch vor, wobei es im Tabak selbst nicht gefunden wurde.[8]
Herstellung
Himbeerketon wird durch eine Aldolkondensation von 4-Hydroxybenzaldehyd mit Aceton und anschließender Hydrierung des gebildeten 4-(4-Hydroxyphenyl)-3-buten-2-on hergestellt.[9]
Anwendung
Himbeerketon wird zur Aromatisierung von Lebensmitteln eingesetzt.[10] Eine weitere Anwendungsmöglichkeit liegt in der Verwendung als Insektenlockstoff.
Schlankheitsmittel
Himbeerketonhaltige Präparate werden auch als Schlankheitsmittel angeboten. Zunehmend bekannt wurden diese Produkte seit 2012, als in der US-amerikanischen The Dr. Oz Show der umstrittene amerikanisch-türkische Chirurg Mehmet Oz himbeerketonhaltige Präparate als Wundermittel angepriesen hatte.[11] Seitens der deutschen Verbraucherzentralen wird von der Einnahme derartiger Präparate abgeraten und vor möglichen unangenehmen bis gefährlichen Nebenwirkungen gewarnt.[12]
2018 wurde in Online-Werbeanzeigen behauptet, bestimmte himbeerketonhaltige „Diät-Wundermittel“ hätten in der Fernsehsendung Die Höhle der Löwen angeblich den größten Deal der Geschichte erhalten.[13] Diese Behauptung wurde als Schwindel entlarvt, die Produkte wurden dort niemals vorgestellt.[14][15] Bereits ein Jahr zuvor waren zu demselben Produkt Werbeanzeigen in Facebook geschaltet worden, welche behaupteten, die Reality-Show-Darstellerin Daniela Katzenberger habe damit abgenommen, was ebenfalls ein Schwindel war.[14]
Weblinks
- Eintrag zu Himbeerketon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. August 2014.