Hofer-Moest-Reaktion
elektrochemische Reaktion
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Die Hofer-Moest-Reaktion ist eine elektrochemische Reaktion, bei der aus Carbonsäuren Alkohole, die ein Kohlenstoffatom weniger tragen, generiert werden. Sie ist eng verwandt mit der Kolbe-Elektrolyse.[1] Hofer und Moest beobachteten 1902, etwa 50 Jahre nach Kolbes Untersuchungen,[2][3] dass bei der Elektrolyse von Kaliumacetat neben dem Hauptprodukt Ethan auch Methanol in geringen Mengen entsteht.[4]
Reaktionsmechanismus
Das Salz der Carbonsäure (Carboxylanion) wird an der Anode zum Carboxylat-Radikal oxidiert. Dieses Radikal spaltet Kohlenstoffdioxid ab, wobei wieder ein Radikal entsteht. Dieses Radikal kann ein Elektron abgeben und so ein Carbokation bilden, welches Wasser bzw. ein Hydroxid-Ion bindet:[5]
Anwendung
Die Hofer-Moest-Reaktion findet Anwendung in der Kohlenhydratchemie.[6] In einer Variation, in der statt Wasser ein tertiärer Alkohol eingesetzt wird, können sterisch gehinderte Dialkylether hergestellt werden.[7]