Homosalat

Homosalat (von Homomenthylsalicylat) ist eine organische Verbindung, die in einigen Sonnencremes Verwendung findet. Es handelt sich um einen Ester entstanden aus Salicylsäure und 3,3,5-Trimethylcyclohexanol (Homomenthol). Es wird als chemischer UV-Filter in einer Konzentration bis zu 10 %^[4] eingesetzt.^[5] Der Salicylsäureanteil des Moleküls absorbiert UV-Licht mit einer Wellenlänge von 295 nm bis 315 nm. Der hydrophobe Cyclohexanolanteil verhindert eine Lösung in Wasser.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Homosalat
Andere Namen	Salicylsäure-3,3,5-trimethylcyclohexylester 3,3,5-Trimethylcyclohexyl-2-hydroxybenzoat (1R*,5R*)-3,3,5-Trimethylcyclohexyl-2-hydroxybenzoat (1R*,5S*)-3,3,5-Trimethylcyclohexyl-2-hydroxybenzoat HOMOSALATE (INCI)[1] Homomenthylsalicylat
Summenformel	C16H22O3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 118-56-9 (Gemisch von vier Stereoisomeren) 1834605-04-7 (cis-Form, Racemat) 1834605-05-8 (trans-Form, Racemat) EG-Nummer 204-260-8 ECHA-InfoCard 100.003.874 PubChem 8362 ChemSpider 8059 DrugBank DB11064 Wikidata Q2260189
Eigenschaften
Molare Masse	262,34 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	1,05 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	< −20 °C[3]
Siedepunkt	165 (0,5 kPa)[2] 181–185 °C[3]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser und Propylenglycol[4] mischbar mit Paraffinöl, Isopropylmyristat und Ethanol[4]
Brechungsindex	1,516–1,519[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[3]
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Homosalat ist eine chirale Verbindung mit zwei Stereozentren und somit eine Mischung von vier Stereoisomeren. Dabei überwiegt laut älterer Literatur in den eingesetzten Produkten das trans-Diastereomer [(1R*,5R*)-Form], wobei zwei Homosalat-Isomerengemische existieren: normalerweise eine Mischung aus 15 % cis- und 85 % trans-Form sowie eine aus 40 % cis- und 60 % der trans-Form.^[6] Es sind jedoch auch Isomergemische mit 85 % oder mehr der cis-Form [(1R*,5S*)-Form] herstellbar.^[7] In neueren Sonnenschutzmitteln vom deutschen, US-amerikanischen und kanadischen Markt, sowie im technischen Homosalat zweier Hersteller wurden in einer Stichprobe Anteile der cis-Form zwischen 87 % und 92 % gemessen.^[8]