Humulon

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Humulon (auch α-Lupulinsäure) ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Hopfenbitterstoffe.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Struktur von Humulon
Allgemeines
Name Humulon
Andere Namen
  • α-Lupulinsäure
  • α-Hopfenbittersäure
  • α-Humulon
  • (6R)-3,5,6-Trihydroxy-4,6-bis(3-methyl-2-butenyl)-2-(3-methyl-1-oxobutyl)-2,4-cyclohexadien-1-on (IUPAC)
Summenformel C21H30O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 247-725-0
ECHA-InfoCard 100.043.371
PubChem 442911
Wikidata Q419456
Eigenschaften
Molare Masse 362,47 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

66 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Vorkommen

Hopfen (Humulus lupulus)

Das Harz des reifen Hopfens Humulus lupulus enthält Humulon. Dessen durch Erhitzung entstehende Umlagerungsprodukte (insbesondere cis- und trans-Isohumulon) geben dem Bier seinen charakteristischen bitteren Geschmack.[3]

Abbau von Humulon zu cis- und trans-Isohumulon

Strukturell ist Humulon ein Derivat des Phloroglucins mit drei isoprenoiden Seitenketten. Eine entzündungshemmende Wirkung des Humulon wurde als Unterdrückung der Transkription des der Cyclooxygenase-2 (COX-2) zugehörigen Gens nachgewiesen,[4] womit die Bildung von Prostaglandinen inhibiert wird.

Einzelnachweise

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