Hydramethylnon
chemische Verbindung
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Hydramethylnon ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminoguanidine, die zwei Trifluormethylgruppen aufweist.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Hydramethylnon | |||||||||||||||
| Andere Namen |
1,5-Bis[4-(trifluormethyl)phenyl]-1,4-pentadien-3-on 2-(1,4,5,6-tetrahydro-5,5-dimethyl-2-pyrimidinyl)hydrazon | |||||||||||||||
| Summenformel | C25H24F6N4 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
geruchloser, gelber bis gelbbrauner Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 494,48 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Dichte |
1,23 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Hydramethylnon kann durch eine Kondensationsreaktion von 4-Trifluormethylbenzaldehyd[S 1] mit Aceton und der weiteren Reaktion des entstandenen Zwischenprodukts mit einem Hydrazinderivat gewonnen werden.[6][7]
Eigenschaften
Verwendung
Hydramethylnon wird als Insektizid verwendet. Es wurde ursprünglich 1977 von American Cyanamid entwickelt und ist zum Beispiel unter den Namen Amdro, Combat, Faslan, Maxforce, Sensible oder Siege im Handel. Diese Produkte sind langsam wirkende Gifte, die hauptsächlich gegen Ameisen auf Grasflächen, Weideland, Zier- und Sportrasen und ähnlichen nicht landwirtschaftlich genutzten Flächen verwendet werden. Hydramethylnon wird in den USA auch im Haushalt und in gewerblichen Betrieben (außerhalb der Lebensmittelindustrie) gegen Ameisenarten, Silberfischchen, Termiten und Kakerlaken eingesetzt.[3] Die Wirkung von Hydramethylnon beruht auf der Hemmung der Produktion von ATP in den Mitochondrien.[9]
Zulassung
In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Hydramethylnon zugelassen.[10]