Hydraziniumformiat
chemische Verbindung
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Hydraziniumformiat ist eine organische Verbindung und das Salz des Hydrazins mit Ameisensäure.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Hydraziniumformiat | |||||||||
| Summenformel | CH6N2O2 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 78,07 g·mol−1 | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Reaktionen
Mit Carbonylgruppen reagiert Hydraziniumformiat unter Bildung von Azinen, was sich auch als Schutzgruppe eignet. Die Entschützung funktioniert mit Triethylammoniumchlorochromat.[2]
Mit Raney-Nickel sowie Hydraziniumformiat als Wasserstoffdonor können Nitrogruppen und Nitrilgruppen zu Aminogruppen reduziert werden.[3] Mit Magnesium sowie Hydraziniumformiat als Wasserstoffdonor können Nitrogruppen selektiv reduziert werden. Diese Methode ist kompatibel mit anderen reduzierbaren Gruppen wie Nitrilen, Carbonsäuren, Estern und Halogenatomen.[4] Die Methode funktioniert analog auch mit Zink statt Magnesium.[5] Azidgruppen werden mit Hydraziniumformiat und Zink ebenfalls zu Aminen reduziert.[6]
Mit Cobalt-, Nickel- und Zinkionen reagiert Hydraziniumformiat unter Bildung von Komplexen, die das Hydrazinium-Ion als Ligand tragen, was ein seltener Fall eines positiv geladenen Liganden ist.[7]