Hydroxycitronellal

organische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Hydroxycitronellal ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Aldehyde. Es tritt in zwei stereoisomeren Formen auf.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Hydroxycitronellal
Abbildung ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name Hydroxycitronellal
Andere Namen
  • 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal
  • 7-Hydroxy-3,7-dimethyl-1-octanal
  • 3,7-Dimethyl-7-hydroxyoctanal
  • 7-Hydroxycitronellal
  • HYDROXYCITRONELLAL (INCI)[1]
  • Majal
Summenformel C10H20O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit blumigem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 107-75-5
  • 34212-48-1 (R-Form)
  • 34212-53-8 (S-Form)
EG-Nummer 203-518-7
ECHA-InfoCard 100.003.199
PubChem 7888
ChemSpider 7600
DrugBank DB14187
Wikidata Q25100775
Eigenschaften
Molare Masse 172,27 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,92 g·cm−3[2]

Siedepunkt
  • 102–103 °C (3 hPa)[2]
  • 241 °C[3]
Dampfdruck

<1 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
  • schwer löslich in Wasser[2]
  • löslich in Ethanol, den meisten fixen Ölen und Propylenglycol[3]
  • praktisch unlöslich in Glycerin[3]
Brechungsindex

1,448 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 317​‐​319
P: 272​‐​280​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​333+313[2]
Toxikologische Daten

> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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Vorkommen

In Pfeffer ist natürlicherweise Hydroxycitronellal enthalten

Hydroxycitronellal kommt natürlich in Eukalyptus (Eucalyptus citriodora)[5] und Pfeffer[3] vor.

Gewinnung und Darstellung

Hydroxycitronellal kann aus Citronellal durch Hydratisierung von Citronellalbisulfit mit Schwefelsäure und anschließende Hydrolyse mit Alkalien hergestellt werden.[6]

Eigenschaften

Hydroxycitronellal ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit blumigem Geruch (nach Cyclamen, Flieder und Maiglöckchen[7]), die schwer löslich in Wasser ist.[2] Hydroxycitronellal ist sehr empfindlich gegen Alkalien und Säuren sowie gegen Luftsauerstoff; bildet mit Alkoholen Acetale, die erheblich stabiler sind als der Aldehyd, aber nicht die feine Duftnote besitzen.[8]

Verwendung

Hydroxycitronellal wird als Geruchsstoff in Parfüm, Kosmetika, Wasch- und Reinigungsmitteln[9] sowie als Aromastoff für Lebensmittel verwendet.[4] Es ist nur wenig Seifenbeständig.[7]

Sicherheitshinweise

Hydroxycitronellal ist ein Typ IV-Kontaktallergen.[10][11][12][13]

Einzelnachweise

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