Cyanidin-3-O-galactosid
Anthocyan aus Galactose und Cyanidin
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Cyanidin-3-O-galactosid oder Idaein[2] ist ein Anthocyan aus Galactose und dem Aglycon Cyanidin. Die Grundstruktur ist das Flavylium-Kation. Es ist ein weit verbreiteter Pflanzenfarbstoff, der unter anderem in vielen Arten von Beeren vorkommt.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Strukturformel des Kations. Gegenion ist nicht abgebildet | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Cyanidin-3-O-galactosidchlorid | |||||||||
| Summenformel | C21H21O11Cl | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
dunkelbrauner Feststoff[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 484,8 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Es ist nicht genau bekannt, welche die Gegenionen kationischer Anthocyanine in Pflanzen sind (vermutlich handelt es sich um organische Anionen), isoliert werden sie aber meist als Chloride.[3] Daher sind in der nebenstehenden Infobox Daten zu Cyanidin-3-O-galactosidchlorid angegeben.
Vorkommen
Cyanidin-3-O-galactosid kommt in verschiedenen Früchten vor, beispielsweise Äpfel (Kultur-Apfel und Tee-Apfel).[4] Es ist ein Farbstoff in den Schalen roter Äpfel.[5] Weiterhin kommt es in diversen Beeren vor, darunter Blaubeeren[4][6], Aronia[4][7], Cranberry, einige Weißdorn-Arten[4] und Preiselbeeren[8], sowie Kornelkirsche[4] und Schwedischer Hartriegel.[9] Es kommt in Pistazienschalen[10], im Erdbeerbaum[11], der Japanischen Kamelie[12] und der Erlenblättrigen Felsenbirne vor.[13] Es wurde außerdem in Galläpfeln auf der Kerb-Buche nachgewiesen.[14]
Roter Apfel
Blaubeeren
Aronia-Beeren
Kornelkirsche
Pistazien
Erdbeerbaum
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Biosynthese
Die Biosynthese der Verbindung wurde unter anderem in Apfelschale untersucht.[15] Dabei wird Cyanidin durch eine Galactosyltransferase mit UDP-Galactose glycosyliert.[4][15]
Eigenschaften
Cyanidin-3-O-galactosid ist starkes Antioxidans, wobei sich die Wirkung gegen verschiedene reaktive Sauerstoffspezies stark unterscheidet. Gegen Diphenylpikrylhydrazyl, ABTS-Radikale und Superoxid-Ionen zeigt es eine starke Wirkung, nicht jedoch gegen Wasserstoffperoxid.[4][10] Verschiedene Studien deuteten außerdem auf eine Reihe möglicher pharmakologischer Wirkungen hin, darunter Entzündungshemmung und Wirkung gegen Krebszellen (Magen- und Darmkrebs), sowie Wirkung gegen neurodegenerative Erkrankungen.[4][16][17] Die Verbindung ist ein Inhibitor der Sucrase und Maltase.[18]