Indan
chemische Verbindung
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Indan (Betonung auf der Endsilbe: Indan) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der bizyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffe.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Indan | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H10 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 118,18 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
0,96 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
178 °C[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,5378 (20 °C)[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Indan kommt verbreitet im Steinkohlenteer, im Urteer und als Strukturelement in Indenharz vor. Es kann aus Inden durch eine katalytische Hydrierung über Platin-Katalysatoren mittels Wasserstoff oder durch Reduktion mit metallischen Natrium in Ethanol hergestellt werden.[2][4]
Eigenschaften
Indan ist eine farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, die bei Normaldruck bei 178 °C siedet. Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt 49,2 kJ·mol−1.[5] Der Feststoff kann in zwei polymorphen Kristallformen vorliegen. Die Umwandlungstemperatur der Form II zu Form I liegt bei −199 °C.[6] Form I schmilzt bei −51 °C.[6] Die Schmelzenthalpie beträgt 8,6 kJ·mol−1, die Umwandlungsenthalpie von Form II zu Form I 0,8 kJ·mol−1.[6]
| Eigenschaft | Typ | Wert [Einheit] | Bemerkungen |
|---|---|---|---|
| Standardbildungsenthalpie | ΔfH0liquid | −11,7 kJ·mol−1[5] | |
| Standardentropie | S0liquid | 234,35 J·mol−1·K−1[6] | als Flüssigkeit |
| Verbrennungsenthalpie | ΔcH0liquid | −4982.5 kJ·mol−1[7] | |
| Wärmekapazität | cp | 190,25 J·mol−1·K−1 (25 °C)[6] 130,7 J·mol−1·K−1 (25 °C)[8] |
als Flüssigkeit als Gas |
| Tripelpunkt | Ttriple | 221,77 K[9] | |
| Kritische Temperatur | Tc | 684,9 K[10] | |
| Kritischer Druck | pc | 39,5 bar[10] |
Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung ΔVH0=A·exp(−β·Tr)(1−Tr)β (ΔVH0 in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 65,1 kJ/mol, β = 0,2866 und Tc = 684,9 K im Temperaturbereich zwischen 302 K und 339 K beschreiben.[11]
Verwendung
Indan kann durch Dehydrierung in Inden überführt werden. Derivate (Indane) finden vielfältige Anwendung als Antibiotika, Herztherapeutika, Insektizide und Duftstoffe (Moschus).[12] Ein bekanntes Derivat des Indans ist Ninhydrin.
Weblinks
- Patent DE69031210T2: Polyindane als Verfahrenshilfsmittel für Thermoplasten. Angemeldet am 10. Dezember 1990, veröffentlicht am 11. Dezember 1997, Anmelder: Hercules Inc, Erfinder: Sung G Chu et al.