Indolizidin
chemische Verbindung
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Indolizidin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der heterocyclischen Verbindungen, die den zentralen Kern der Indolizidin-Alkaloide wie Swainsonin und Castanospermin bildet.[3] Sie ist das Perhydro-Derivat des Indolizin.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Indolizidin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Octahydroindolizin | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C8H15N | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 125,2114 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,907 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
gut löslich in Ethanol und Diethylether[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4748 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Synthese
Indolizidin kann ausgehend von Valerolactam und Gamma-Butyrolacton synthetisiert werden.
Dazu wird zunächst mit Natrium die Amidgruppe des Valerolactams deprotoniert, sodass der nucleophile Stickstoff im folgenden Schritt am Carbonylkohlenstoff des Lactons angreifen kann. Die als Zwischenprodukt erhaltene Carbonsäure wird mit einer Mischung von Calciumoxid und Natriumhydroxid erhitzt, wobei unter Cyclisierung eine Decarboxylierung und eine Wasserabspaltung eintritt. Im letzten Schritt wird die verbliebene Doppelbindung des erhaltenen Hexahydroindolizins mit Wasserstoff katalytisch an Pt hydriert.[4]
