Iodtrimethylsilan

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Iodtrimethylsilan ist eine chemische Verbindung. Sie besteht aus einem zentralen Siliciumatom, das nahezu tetraedrisch von drei Methylresten und einem Iodsubstituenten umgeben ist.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Trimethylsilyliodid
Allgemeines
Name Iodtrimethylsilan
Andere Namen

Trimethylsilyliodid

Summenformel C3H9ISi
Kurzbeschreibung

orangefarbene bis bräunliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 16029-98-4
EG-Nummer 240-171-0
ECHA-InfoCard 100.036.503
PubChem 85247
ChemSpider 76879
Wikidata Q1191741
Eigenschaften
Molare Masse 200,09 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,47 g·cm−3[1]

Siedepunkt

107 °C[1]

Löslichkeit

Zersetzung mit Wasser[1]

Brechungsindex

1,471[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225314
P: 210280305+351+338310[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Schließen

Herstellung

Iodtrimethylsilan kann in einer Finkelstein-ähnlichen Reaktion durch die Umsetzung von Chlortrimethylsilan mit Natriumiodid[3] oder Magnesiumiodid[4] erhalten werden.

Eine weitere Möglichkeit besteht in der Spaltung von Hexamethyldisilan[5] oder Hexamethyldisiloxan[6] durch Iod.

Eigenschaften

Iodtrimethylsilan ist eine orangefarbene bis bräunliche Flüssigkeit, die bei 107 °C siedet.[1]

Verwendung

Iodtrimethylsilan kann zur Synthese von Eschenmosersalz genutzt werden. Hierzu wird es mit N,N,N',N'-Tetramethylmethandiamin zur Reaktion gebracht.[7]

Durch seine Lewis-sauren Eigenschaften kann es auch zur Öffnung von sauerstoffhaltigen Heterocyclen genutzt werden. Ein Beispiel hierfür ist die Öffnung von Epoxiden.[8]

Ringöffnung eines Epoxids mit Trimethylsilyliodid

Einzelnachweise

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