Isoconazol
chemische Verbindung
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Isoconazol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Azol-Antimykotika. Das Nitratsalz dieser Substanz wird zur lokalen Behandlung von Dermatomykosen eingesetzt. Isoconazol ist ein Isomer von Miconazol. Isoconazol wurde 1970 von Janssen patentiert.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| 1:1-Gemisch aus (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts) | ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Isoconazol | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
(RS)-1-{2-(2,4-Dichlorphenyl)-2-[(2,6)-dichlorbenzyl)-oxy]phenylethyl}imidazol (RS)-1-{2-(2,4-Dichlorphenyl)-2-[(2,6-dichlorphenyl)methoxy]ethyl}-1H-imidazol (IUPAC) | |||||||||||||||||||||
| Summenformel |
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| Kurzbeschreibung |
weißes bis fast weißes Pulver[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Wirkmechanismus |
Hemmung der Biosynthese des Ergosterols der Pilze | |||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | ||||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser, sehr leicht löslich in Methanol, leicht löslich in Ethanol[1] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Klinische Angaben
Anwendungsgebiete (Indikationen)
Isoconazol wird zur Behandlung oberflächlicher Pilzinfektionen der Haut, einschließlich des klassischen Fußpilzes und der Genitalregion sowie der Baerensprungschen Krankheit eingesetzt.[5]
Gegenanzeigen (Kontraindikationen)
Isoconazol ist bei einer bekannten Überempfindlichkeit gegen diesen Wirkstoff kontraindiziert.[5]
Wechselwirkungen
Bei lokaler Anwendung sind keine Wechselwirkungen mit anderen Arzneistoffen bekannt.[5]
Nebenwirkungen
Bei der lokalen Anwendung mit Isoconazol konnten in einzelnen Fällen Jucken, Brennen, Erythem oder Vesikelbildung sowie allergische Hautreaktionen beobachtet werden.[5]
Pharmakologie
Wirkweise (Pharmakodynamik)
Isoconazol ist ein topisch angewendetes Antimykotikum. Sein Wirkspektrum schließt Dermatophyten, Hefen, hefeartige Pilze und Schimmelpilze ein. Darüber hinaus besitzt Isoconazol eine wachstumshemmende Wirkung auf grampositive Bakterien und Trichomonaden. Seine Wirkung beruht unter anderem auf einer Zerstörung der Zellmembranstrukturen mit einem Verlust an ATP als Folge.[6]
Chemie
Stereoisomerie
Isoconazol enthält ein Stereozentrum, ist also chiral. Es gibt also zwei Enantiomere, (R)- und (S)-1-{2-(2,4-Dichlorphenyl)-2-[(2,6)-dichlorbenzyl)oxy]phenylethyl}imidazol. Der Arzneistoff Isoconazol wird als Racemat [1:1-Gemisch der (R)-Form und der (S)-Form] eingesetzt.
Handelspräparate
- Travogen (A, CH), Gyno-Travogen (A, CH)
- Kombination mit Diflucortolonvalerat: Travocort (D, A, CH)
Literatur
- Hubert Schneemann, Ros Batty, Wolfgang Blaschek, Walter Reuß: Waren und Dienste. Birkhäuser, 1995, ISBN 3-540-52688-9, S. 601 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- RA Fromtling: Overview of medically important antifungal azole derivatives. In: Clin. Microbiol. Rev. Band 1, Nr. 2, April 1988, S. 187–217, PMID 3069196, PMC 358042 (freier Volltext) – (englisch).