Isocycloseram
chemische Verbindung
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Isocycloseram ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Isoxazoline.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Struktur von (5S,4R)-Isocycloseram | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Isocycloseram | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C23H19Cl2F4N3O4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff mit süßlichem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 548,31 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,5 g·cm−3[3] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
zersetzt sich vor dem Sieden bei 178 °C[3] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Isocycloseram kann durch eine mehrstufige Synthese gewonnen werden. Sie basiert auf dem „Chalkon“-Verfahren zur Bildung des Isoxazolinrings. Ein Boc-geschütztes Cycloserin wird selektiv alkyliert und anschließend entschützt, um das entsprechende Amin zu erhalten, das dann mit einem Acylchlorid zu einem Acetophenon reagiert. Zwei weitere Syntheseschritte führen dann zum Isocycloseram.[2]
Verwendung
Isocycloseram wird als Insektizid verwendet. Es wurde von Syngenta Crop Protection entwickelt und 2021 synthetisiert. Es wirkt als nicht-kompetitiver Antagonist des γ-Aminobuttersäure-Rezeptors von Wirbellosen und an einer anderen Stelle als Fiprole und Cyclodiene. Es besitzt eine ausgezeichnete Wirksamkeit und Selektivität gegen wirbellose Schädlinge.[5][6][7]
Zulassung
In der Europäischen Union und in der Schweiz ist der Wirkstoff nicht für Pflanzenschutzmittel zugelassen.[8] In Kanada, Argentinien und Australien wird Isocycloseram eingesetzt.[3]