Isofenphos

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Isofenphos ist ein Insektizid, das früher zur Saatgutbeize eingesetzt wurde. Isofenphos gehört zu den Phosphorsäureestern. In tropischen Ländern diente es außerdem der Termitenbekämpfung.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Isofenphos
Allgemeines
Name Isofenphos
Andere Namen
  • Amaze
  • Oftanol T
  • 2-(O-Ethyl-N-isopropylamidothiophosphoryloxy)-benzoesäureisopropylester
Summenformel C15H24NO4PS
Kurzbeschreibung

gelbe bis braune brennbare Flüssigkeit mit schwachem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 25311-71-1
EG-Nummer 246-814-1
ECHA-InfoCard 100.042.544
PubChem 32872
Wikidata Q15632850
Eigenschaften
Molare Masse 345,4 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,133 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−21 °C[1]

Siedepunkt

250 °C[1]

Dampfdruck

0,0000044 hPa (25 °C)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301+311410
P: 273280301+310312501[1]
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Gewinnung

Isofenphos wird ausgehend von Phosphortrichlorid hergestellt. Dieses reagiert mit Schwefel unter Anwesenheit von Aluminiumchlorid zu Thiophosphoryltrichlorid, welches mit Ethanol zu Ethylthiophosphordichlorid reagiert. Die nächsten Schritte sind die Reaktionen mit Isopropylsalicylat und die des daraus folgenden Zwischenprodukts mit Isopropylamin.[4]

Synthese von Isofenphos
Synthese von Isofenphos

Zulassung

Die EU-Kommission entschied 2002, Isofenphos nicht in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufzunehmen.[5] Es ist nicht mehr in Pflanzenschutzmitteln enthalten, die in Deutschland, Österreich oder der Schweiz zugelassen sind.[6]

Einzelnachweise

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