Isomaltol
chemische Verbindung
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Isomaltol ist ein Furan-Derivat und ein Konstitutionsisomer von Maltol.[4]
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Isomaltol | |||||||||
| Andere Namen |
1-(3-Hydroxyfuran-2-yl)ethanon | |||||||||
| Summenformel | C6H6O3 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff mit fruchtigem karamellartigem Geruch und schwach bitterem Geschmack[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 126,11 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt |
98 °C[2] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Entdeckung
A. Backe entdeckte 1910 eine Substanz in Brotkrusten, Zwieback und geröstetem Kakao.[5][6] Er gab ihr den Namen Isomaltol, weil er herausfand, dass es sich um ein Konstitutionsisomer von Maltol handelt. Durch Hinzugabe von Eisen(III)-chlorid-Lösung zu Isomaltol entwickelt sich eine rotviolette Färbung, wohingegen bei Maltol eine violette Färbung eintritt. Des Weiteren unterschieden sich die beiden Substanzen stark in ihren Schmelzpunkten.[4]
Verwendung
Isomaltol ist ein Karamellisierungs- oder Pyrolyseprodukt und kann als Süßungsmittel verwendet werden.[7][8] Allerdings ist es weder ein zugelassener Lebensmittelzusatzstoff (Stand 2015) noch wurde underivatisiertes Isomaltol in Lebensmitteln bestimmt.[9][10]
Gewinnung
Lactose wird durch Dehydratisierung in ein furanoides Intermediat, dem Glucosylisomaltol, überführt. Durch Hydrolyse oder enzymatisch kann der Zuckerrest abgespalten werden, so dass Isomaltol gewonnen wird.[4][10]