Jacobsen-Reaktion
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Die Jacobsen-Reaktion, auch Jacobsen-Umlagerung, ist eine Namensreaktion aus dem Bereich der organischen Chemie. Erste Untersuchungen zu dieser Reaktion wurden bereits 1881 von Josef Herzig veröffentlicht.[1] Die Reaktion trägt jedoch den Namen von Oscar Jacobsen (1840–1889), welcher 1886 die Reaktion erstmals mit alkylsubstituierten Benzolen durchführte.[2]
Die Jacobsen-Reaktion beschreibt die Sulfonierung eines mindestens vierfach substituierten Benzols. Als Substituenten sind Alkylgruppen (Methyl und Ethyl) und Halogene (Iod, Chlor und Brom) möglich.[3] Die Alkylgruppen wandern dabei immer so, dass sie Im Produkt näher aneinander stehen:
Reaktionsmechanismus
Der Reaktionsmechanismus der Jacobsen-Reaktion ist nicht abschließend geklärt.[4]
Verwendung
Indem das Produkt der Jacobsen-Reaktion wieder desulfoniert wird, kann die Reaktion zur Umlagerung von mehrfach substituierten Benzolen verwendet werden.[3]
