Lactucopikrin - Wikiwand

Lactucopikrin (veraltet Intybin) ist ein Bitterstoff. Chemisch handelt es sich um ein Sesquiterpenlacton. Neuere Laboruntersuchungen zeigen eine Wirksamkeit gegen Malaria und im Mausmodell einen schmerzstillenden Effekt.^[3]^[4]^[5]

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...

Strukturformel

Allgemeines

Name

Lactucopikrin

Andere Namen

[(3aR,4S,9aS,9bR)-4-Hydroxy-6-methyl-3-methyliden-2,7-dioxo-4,5,9a,9b-tetrahydro-3aH-azuleno[8,7-b]furan-9-yl]methyl 2-(4-hydroxyphenyl)acetat
Intybin

Summenformel

C₂₃H₂₂O₇

Externe Identifikatoren/Datenbanken

CAS-Nummer	6466-74-6
PubChem	174863
ChemSpider	152483
Wikidata	Q410052

Eigenschaften

Molare Masse

410,42 g·mol⁻¹

Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

254 °C (Hydrat)^[1]

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar^[2]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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Vorkommen

Der Naturstoff ist beispielsweise in Lattich-Arten,^[6] Endivie,^[7] sowie Radicchio und Chicorée^[8] enthalten.

Eigenschaften

Der spezifische Drehwert des Lactucopikrins beträgt −67,3° (in Pyridin bei 17,5 °C).^[1]

Literatur

G. Schenck, H. Graf, W. Schreber: Über die Isolierung von Lactucin und Lactucopikrin. V. Mitteilung über die Bitterstoffe des Milchsaftes von Lactuca virosa. Archiv der Pharmazie 277/4/1939. S. 137–176 (doi:10.1002/ardp.19392770401).
Erwin Winter: Über Vorkommen und Entstehungsbedingungen des Farbstoffes Intybin. In: Planta, Vol. 54, Nr. 3 (1960), S. 326–332 (doi:10.1007/BF01945865)

Einzelnachweise

[1]
Susan Budavari (Hrsg.): The Merck Index. 12. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station, New Jersey, USA 1996, ISBN 0-911910-12-3.
[2]
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
[3]
T. A. Bischoff u. a.: Antimalarial activity of Lactucin and Lactucopicrin: sesquiterpene lactones isolated from Cichorium intybus L. 95/2-3/2004. J. Ethnopharmacol., S. 455–457, doi:10.1016/j.jep.2004.06.031.
[4]
Wu H. et al.: Isolation of three sesquiterpene lactones from the roots of Cichorium glandulosum Boiss. et Huet. by high-speed counter-current chromatography. J. Chromatogr. A. 1176/1-2/2007 S. 217–22. PMID 18037424.
[5]
Wesolowska A. et al.: Analgesic and sedative activities of lactucin and some lactucin-like guaianolides in mice. J Ethnopharmacol 107/2/2006 PMID 16621374.
[6]
Brijesh K. Tiwari, Nigel P. Brunton, Charles Brennan: Handbook of Plant Food Phytochemicals: Sources, Stability and Extraction. John Wiley & Sons, 2013, ISBN 978-1-118-46468-7 (google.de [abgerufen am 7. Juli 2024]).
[7]
Bin Zhang, Zhiwei Wang, Xiangyang Han, Xue Liu, Qi Wang, Jiao Zhang, Hong Zhao, Jinfu Tang, Kangsheng Luo, Zhaodong Zhai, Jun Zhou, Pangyuan Liu, Weiming He, Hong Luo, Shuancang Yu, Qiang Gao, Liangsheng Zhang, Dayong Li: The chromosome-scale assembly of endive (Cichorium endivia) genome provides insights into the sesquiterpenoid biosynthesis. In: Genomics. Band 114, Nr. 4, Juli 2022, S. 110400, doi:10.1016/j.ygeno.2022.110400.
[8]
Giulia Graziani, Rosalia Ferracane, Paolo Sambo, Silvia Santagata, Carlo Nicoletto, Vincenzo Fogliano: Profiling chicory sesquiterpene lactones by high resolution mass spectrometry. In: Food Research International. Band 67, Januar 2015, S. 193–198, doi:10.1016/j.foodres.2014.11.021.

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