Lanepitant
chemische Verbindung
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Lanepitant ist eine chemische Verbindung, die als potenzieller Arzneistoff zur Behandlung vom Schmerzen, einschließlich des Migräne-Kopfschmerzes, entwickelt wurde. Nachdem in klinischen Studien keine Migränewirksamkeit beobachtet werden konnte, wurde seine weitere klinische Entwicklung für dieses Anwendungsgebiet von dem Pharmaunternehmen Eli Lilly and Company eingestellt.[3][4] Pharmakologisch ist Lanepitant ein Neurokinin-Antagonist.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Freiname | Lanepitant[1] | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C33H45N5O3 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||
| Wirkmechanismus | |||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 559,74 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Wirkmechanismus
Lanepitant hemmt als Antagonist die über den Neurokinin-NK1-Rezeptor vermittelten Wirkungen von Substanz P. Experimentell besitzt Lanepitant entzündungshemmende und die Schmerzwahrnehmung beeinflussende Eigenschaften.[5] In Tierexperimenten, in denen die Pathophysiologie der Migräne simuliert wurde, hemmt die Substanz die entzündliche Reaktion in der Hirnhaut.[6] Tierexperimentelle Befunde legten zudem eine mögliche Wirksamkeit bei neuropathischen Schmerzen[7] und beim komplexen regionalen Schmerzsyndrom[8][9] nahe. In klinischen Studien konnte jedoch weder eine Migränewirksamkeit[3][4] noch eine analgetische Wirksamkeit bei der diabetischen Neuropathie[10] und der Osteoarthritis[11] belegt werden.
Stereochemische Struktur
Lanepitan ist eine chirale chemische Verbindung mit einem Stereozentrum. Es ist das R-Enantiomer und zugleich das biologisch aktivere Stereoisomer (Eutomer) des N-[1-[Acetyl-[(2-methoxyphenyl)methyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propan-2-yl]-2-(4-piperidin-1-ylpiperidin-1-yl)acetamids. Gegenüber dem L-Enantiomer, seinem Distomer, weist Lanepitant eine mindestens 1000-fach höhere Affinität zum Neurokinin-NK1-Rezeptor auf.[12]