Leucrose
chemische Verbindung
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Leucrose ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der reduzierenden Disaccharide, das durch enzymatische Umlagerung aus Saccharose hergestellt wird.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Leucrose | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H22O11 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 342,3 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Vorkommen
Leucrose wurde zuerst 1952 als Nebenprodukt bei der fermentativen Bildung von Dextran aus Saccharose durch Leuconostoc mesenteroides und Streptococcus bovis, dann auch in Pollen und Honig entdeckt.[4][5] Es kommt auch in Pollen des Breitblättrigen Rohrkolbens (Typha latifolia) vor.[1]
Gewinnung und Darstellung
Leucrose kann durch Reaktion von Saccharose mit Glucosyltransferase in Gegenwart von Saccharose und Fructose hergestellt werden. Außerdem wird es als ein Nebenprodukt von Dextran-Saccharase bei der Herstellung von Palatinose® (Isomaltulose) aus Saccharose gebildet. Zusätzlich meldeten 1986 Pfeiffer & Langen ein Patent an, das die Herstellung von Leucrose aus Saccharose oder Fructose mit dem Enzym Dextran-Sucrase beschreibt.[1]
Eigenschaften
Leucrose ist ein weißer Feststoff, der leicht löslich in Wasser ist.[2] Das Anhydrat nimmt an Luft Wasser auf und bildet das Monohydrat, welches bei 78 °C und 1 mmHg wieder entwässert werden kann.[2] In wässrigen Lösungen bei 20 °C liegt die Verbindung in zwei tautomere Formen vor: 1,9 % α-Pyranose und 98,1 % β-Pyranose. Leucrose kristallisiert in der Form des Monohydrats in der β-Pyranose Form.[1]
Leucrose ist nicht kariogen (kariesfördernd) und hat auch in hohen Dosen keinen laxierenden Effekt, da Leucrose schon im Dünndarm gespalten wird. Ihre Eigenschaften und physiologischer Brennwert (17 kJ/g) entsprechen der Glucose, die relative Süßkraft beträgt 0,4–0,5 (Saccharose = 1).[1]
Die Verbindung besitzt eine orthorhombische Kristallstruktur mit der Raumgruppe P212121 (Raumgruppen-Nr. 19).[6]
Verwendung
Seit über 10 Jahren vermarktet Cargill Leucrose als süßmachenden Zusatzstoff in einer Mischung mit Fructose (37 %) und anderen Sacchariden (48 %). Die Verwendung von Leucrose als Süßstoff in Kaugummis mit Gehalten von 0,1 bis 10 % wurde patentiert, um Polyole zu ersetzen, die in der Regel weniger gut verdaulich sind. Als Zuckeraustauschstoff ist Leucrose in Deutschland derzeit (Stand 2019) nicht zugelassen.[1]