Levodropropizin

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Levodropropizin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Antitussiva (hustenreizstillende Mittel). Er wird bei Reiz- und Krampfhusten sowie Reizungen der oberen Atemwege eingesetzt. Bei eingeschränkter Leber- oder Nierenfunktion, schweren Herz-Kreislaufbeschwerden und Kindern unter 2 Jahren darf der Wirkstoff nicht eingesetzt werden. Zum Einsatz in der Schwangerschaft oder Stillzeit liegen keine Erfahrungen vor. Bei hoher Dosis kann es zu einem kurzfristigen Blutdruckabfall und Herzrasen kommen. Gelegentlich können Müdigkeit, Übelkeit, Erbrechen, leichter Durchfall, Benommenheit und Kopfschmerzen auftreten, selten auch allergische Reaktionen. Da die Selbstmedikation im Indikationsgebiet Reizhusten etabliert ist und keine Erkenntnisse zu einem ungünstigeren Risikoprofil von Levodropropizin im Vergleich zu bereits verfügbaren OTC-Antitussiva vorliegen, wurde der Wirkstoff in Deutschland aus der Verschreibungspflicht entlassen.[3] In anderen europäischen Ländern, zum Beispiel Italien, ist der Wirkstoff bereits seit Jahrzehnten rezeptfrei erhältlich.[4]

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Levodropropizin
Allgemeines
Freiname Levodropropizin
Andere Namen
  • (S)-3-(4-Phenylpiperazin-1-yl)propan-1,2-diol
  • (–)-Dropropizin
Summenformel C13H20N2O2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 99291-25-5
EG-Nummer (Listennummer) 640-087-8
ECHA-InfoCard 100.167.719
PubChem 65859
DrugBank DB12472
Wikidata Q408131
Arzneistoffangaben
ATC-Code

R05DB27

Wirkstoffklasse

Antitussivum

Eigenschaften
Molare Masse 236,31 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt
  • 102–104 °C[2]
  • 102–107 °C[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 264270301+312+330501[1]
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Levodropropizin enthält im Propandiolrest ein Stereozentrum. Es wird als (S)-Enantiomer (Eutomer des Arzneistoffs Dropropizin) eingesetzt.

Herstellung

Levodropropizin kann aus Dropropizin durch Racematspaltung mit Lipasen aus Pseudomonas cepacia hergestellt werden.[5]

Anwendungsformen und Handelsnamen

Levodropropizin ist in den Darreichungsformen Sirup und Tropfen im Handel.

  • Monopräparate: Quimbo (D)

Stereoisomerie

Neben enantiomerenreinen Levodropropizin wird auch das Racemat (Dropropizin) medizinisch verwendet, das auch (R)-3-(4-Phenylpiperazin-1-yl)propan-1,2-diol[S 1] enthält.

Einzelnachweise

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