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(−)-α-Bisabolol
chemische Verbindung
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(−)-α-Bisabolol (synonym: Levomenol) bezeichnet eine chemische Verbindung aus der Reihe der isomeren Bisabolole. Es handelt sich um einen monocyclischen Sesquiterpen-Alkohol.
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| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| (−)-α-Bisabolol | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | (−)-α-Bisabolol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C15H26O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelbe Flüssigkeit[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 222,37 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,929 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Natürliches Vorkommen
(−)-α-Bisabolol ist Hauptbestandteil des Kamillenöls, das aus der traditionell als Heilpflanze verwendeten Echten Kamille (Matricaria chamomilla) gewonnen wird.[3] Die ursprünglich aus Spanien stammende Manzana-Kamille, eine Zuchtform, enthält besonders große Mengen an Bisabolol (bis zu 45 % des ätherischen Öls) und wird deshalb mittlerweile auch in Ländern wie Frankreich, Deutschland und den USA angebaut.[4] Daneben kann α-Bisabolol unter anderem in Gemeiner Schafgarbe (Achillea millefolium),[5] Sideritis mugronensis,[5] Helmkräutern (Scutellaria parvula),[5] Basilikum (Ocimum basilicum),[5] Breitblättrigem Lavendel (Lavandula latifolia)[5] und Alpen-Steinquendel (Acinos alpinus),[5] gefunden werden.
Auch das von Bienen hergestellte Propolis kann beträchtliche Mengen Bisabolol – bis zu ca. 20 % in chinesischem/mongolischem Propolis – enthalten.[6]
Synthese
Enantiomerenreines (−)-α-Bisabolol wird üblicherweise aus natürlichen Quellen gewonnen, gleichwohl sind Syntheserouten zu (−)-α-Bisabolol bekannt; diese gehen häufig von Nerolidol aus.[7]
Racemisches α-Bisabolol, das ebenfalls Verwendung findet, ist meist synthetischen Ursprungs.[3]
Analytik
Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung von (−)-α-Bisabolol kann die Kopplung der Gaschromatographie mit der Massenspektrometrie nach adäquater Probenvorbereitung eingesetzt werden.[8][9] Auch die Anwendung der HPLC kann zur sicheren Identifizierung der Inhaltsstoffe in Pflanzenmaterial dienen.[10]
Unter Einsatz der Dampfraumanalyse eignen sich diese Verfahren auch zum Nachweis in verschiedenen Körperflüssigkeiten wie z. B. Blut, Urin oder auch Gewebeproben und Faeces.[11]
Eigenschaften
(−)-α-Bisabolol ist eine farblose bis schwach gelbliche, viskose Flüssigkeit, die unlöslich in Wasser, aber leicht löslich in Alkoholen und Ölen ist. Ihr Geruch wird als schwach blumig-süßlich beschrieben.[3]
Wirkung und Verwendung
Bisabolol wirkt entzündungshemmend auf Haut und Schleimhäute, es wird zur Hautregeneration und Wundheilung beispielsweise nach Verbrennungen oder Sonnenbrand verwendet.[12]
Diese Wirkungen wurden sowohl für den enantiomerenreinen Naturstoff wie auch für das synthetisch zugängliche Racemat beschrieben.[3]
Weblinks
- Eintrag zu Bisabolole in der Consumer Product Information Database