Licansäure

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Die Licansäure ist eine ungewöhnliche, mehrfach ungesättigte und konjugierte Fettsäure. Sie besitzt drei konjugierte Doppelbindungen und eine Ketogruppe. Sie zählt zu den Ketosäuren und den Alkensäuren sowie den Polyenen. Man unterscheidet zwei Formen, eine natürlich vorkommende α- (9Z,11E,13E) und die all-trans β-Form (9E,11E,13E) die Isolicansäure,[1] welche durch Isomerisierung der α-Form entsteht, wie bei der ähnlichen Eleostearinsäure.[5][6]

Licania rigida
Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von alpha-Licansäure
ohne Isomerie
Allgemeines
Name Licansäure
Andere Namen
  • (9Z,11E,13E)-4-Oxo-9,11,13-octadecatriensäure
  • Licaniasäure (veraltet)
  • Couepinsäure (veraltet)
  • 18:3-delta-4-Oxo-9c,11t,13t (Kurzschreibweise)
Summenformel C18H28O3
Kurzbeschreibung

kristallin und weiß[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 623-99-4 (unbestimmte Form)
PubChem 5281118
ChemSpider 4477415
Wikidata Q27103891
Eigenschaften
Molare Masse 292,4 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt
  • 74–75 °C (α-Form)
  • 99,5 °C (β-Form)[3]
Löslichkeit

löslich in Leichtbenzin, Ethanol, organischen Lösungsmitteln[1][2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[4]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Vorkommen

Licansäure kommt im Samenöl von Licania rigida, aus dem Oiticicaöl gewonnen wird, mit bis über 75 % vor. In kleineren Mengen kommt sie in Parinarium annamense, Acioa longipendula (Syn.: Couepia longipendula) und Acioa edulis mit bis über 20 %, sowie in Chrysobalanus icaco zu etwa 10 % vor.[7]

Solche Keto-Fettsäuren kommen selten natürlich vor, nur in wenigen Pflanzenarten oder im Gelée royale.[8]

Einzelnachweise

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