Lithiumdiisopropylamid
organische Verbindung
From Wikipedia, the free encyclopedia
Lithiumdiisopropylamid (LDA) ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Metallamide. Es handelt sich um das Lithiumsalz von Diisopropylamin.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Lithiumdiisopropylamid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H14LiN | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
selbstentzündlicher, feuchtigkeitsempfindlicher Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 107,12 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest (meist jedoch in Lösung) | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,86 g·cm−3 (25 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Herstellung
LDA kann aus Diisopropylamin mit Organo-Lithiumverbindungen wie Phenyllithium oder Butyllithium hergestellt werden.[3] Ein günstigerer Weg ist die Umsetzung von elementarem Lithium mit Diisopropylamin in Gegenwart von Styrol.[4]
Eigenschaften und Verwendung
Lithiumdiisopropylamid ist eine starke Base, die in der Organischen Chemie oft zur Deprotonierung von CH-aciden Verbindungen eingesetzt wird. Auf Grund der sterischen Hinderung durch die raumerfüllenden Isopropylreste ist LDA wenig nucleophil. Der pKS-Wert der konjugierten Säure beträgt 40. Damit ist es möglich, auch schwach CH-acide Verbindungen wie Carbonylverbindungen in α-Position zu deprotonieren und diese dadurch in Enolate zu überführen.[5] Kommerziell ist LDA meist als Lösung in Diethylether oder THF erhältlich. In diesen Lösungen bildet es dimere Strukturen aus.[6] In unpolaren Lösungsmitteln wie z. B. Toluol liegt es hingegen als ein Gemisch aus Trimeren, Tetrameren, Pentameren und höheren Oligomeren vor.[7][8]
