Olsen nahm im Dezember 2009 in Park City erstmals am Nor-Am-Cup teil und sprang dabei zweimal auf den achten Platz. In der Saison 2011/12 kam sie mit einem dritten Platz, zwei zweiten sowie drei ersten Plätzen auf den zweiten Platz in der Aerials-Wertung des Nor-Am-Cups und startete in Lake Placid erstmals im Freestyle-Skiing-Weltcup, wobei sie den 13. Platz errang. Zudem wurde sie US-amerikanische Meisterin im Aerials und errang bei den Juniorenweltmeisterschaften 2012 in Chiesa in Valmalenco den 12. Platz. In der Saison 2012/13 erreichte sie mit drei neunten Plätzen ihre ersten Top-Zehn-Platzierungen im Weltcup und zum Saisonende mit dem 12. Platz im Aerials-Weltcup ihr bestes Gesamtergebnis. Zudem kam sie im Nor-Am-Cup mit vier Top-Zehn-Platzierungen auf den neunten Platz in der Aerials-Wertung. Beim Saisonhöhepunkt, den Weltmeisterschaften 2013 in Voss, sprang sie auf den 19. Platz. Im folgenden Jahr wurde sie bei den Juniorenweltmeisterschaften in Chiesa in Valmalenco Vierte. In der Saison 2015/16 erreichte sie in Moskau mit dem dritten Platz ihre einzige Podestplatzierung im Weltcup und wiederholte zum Saisonende den 12. Platz im Aerials-Weltcup. Bei den Weltmeisterschaften im folgenden Jahr in der Sierra Nevada wurde sie Fünfte. In der Saison 2017/18 absolvierte sie in Lake Placid ihren 29. und damit letzten Weltcup, welchen sie auf dem 27. Platz beendete und belegte zum Saisonende den 17. Platz im Aerials-Weltcup. Letztmals international startete sie bei den Olympischen Winterspielen im Februar 2018 in Pyeongchang, wobei sie auf den sechsten Platz sprang.
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