Mesityllithium
chemische Verbindung
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Mesityllithium ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Organolithiumverbindungen. Im Gegensatz zu anderen Organolithiumverbindungen liegt Mesityllithium aufgrund sterischer Hinderung in Lösung als Monomer vor.[3] In der Regel wird Mesityllithium frisch zubereitet, es lässt sich allerdings auch gekühlt als Lösung in Diethylether oder Tetrahydrofuran unter Argon oder Stickstoff lagern. Es zeichnet sich durch seine nicht-nucleophile Natur, gute Selektivität und einfache Darstellung aus.[4]
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Raumgruppe |
P21/n[1] | ||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Mesityllithium | ||||||||||||
| Andere Namen |
(2,4,6‐Trimethylphenyl)lithium (IUPAC) | ||||||||||||
| Summenformel | C9H11Li | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 126,12 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Synthese
Die Darstellung von Mesityllithium erfolgt durch die Umsetzung von 2-Brommesitylen mit tert-Butyllithium in Tetrahydrofuran.
Bei dieser Methode werden zwei Äquivalente des tert-Butyllithiums verwendet, als weitere Reaktionsprodukte fallen Lithiumbromid, Isobutan und Isobuten an.[5][6] Es ist ebenfalls möglich dieselbe Reaktion in Diethylether durchzuführen.[1]