Methamidophos

Da Methamidophos ein Stereozentrum am Phosphoratom enthält, gibt es zwei Stereoisomere, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten, das (R)-Enantiomer und das (S)-Enantiomer. Als Insektizid wird das Racemat – ein 1:1-Gemisch aus dem (R)-Enantiomer und dem (S)-Enantiomer – eingesetzt.

Methamidophos wird ausgehend von O,O-Dimethylchlorthiophosphat (DMPCT) hergestellt. Dieses reagiert mit Ammoniak und danach mit entweder Dimethylsulfat oder Methyliodid zum Endprodukt.^[5]

Methamidophos ist eine farblose kristalline Substanz. Das technische Produkt (etwa 73 % Reinheit) bildet gelbliche bis farblose Kristalle mit einem Schmelzpunkt unter 40 °C.^[1] Bei Erhitzung zersetzt sich die Verbindung ohne zu sieden.^[2]

Methamidophos ist ein 1964 von Bayer und 1965 von der Chevron Research Company patentiertes und 1969 eingeführtes systemisch wirkendes Insektizid und Akarizid mit breitem Wirkungsspektrum in zahlreichen Kulturen.^[6][3] Es wird in China in großer Menge beim Anbau von Reis verwendet.^[7]

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[8] Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Methamidophos-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,05 mg·kg⁻¹ fest.^[9]

Es ist unter dem Rotterdamer Übereinkommen über das Verfahren der vorherigen Zustimmung nach Inkenntnissetzung für bestimmte gefährliche Chemikalien sowie Pestizide im internationalen Handel (Anlage III) geregelt.^[10]

Methamidophos zeigte eine sehr hohe akute Toxizität: LD₅₀ (Ratte, oral): 7,5 mg/kg Körpergewicht; LD₅₀ (Ratte, dermal): 69 mg/kg Körpergewicht; LC₅₀ (inhalativ Ratte) 0,063 mg/l Luft (4h). In Tests an Ratten wurden die typischen klinischen Symptome (Speichel- und Tränenfluss, Atemnot, Zuckungen, Krämpfe) einer Cholinesterase-Hemmung beobachtet. Es erwies sich jedoch als nicht haut- und augenreizend und als nicht hautsensibilisierend.^[11]