Methenolon

Methenolon, auch Metenolon, ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Steroide. Als Arzneistoff Primobolan^® zeigt es geringe androgene, aber starke anabole Wirkung.^[3]

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Methenolon
Andere Namen	(5α,17β)-17-Hydroxy-1-methylandrost-1-en-3-on
Summenformel	C20H30O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 153-00-4 (Methenolon) 434-05-9 (Methenolonacetat) 303-42-4 (Methenolonenantat) EG-Nummer 205-812-0 ECHA-InfoCard 100.005.285 PubChem 3037705 ChemSpider 2301378 DrugBank DB13710 Wikidata Q905078
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A14AA04
Wirkstoffklasse	Anabolikum
Eigenschaften
Molare Masse	302,45 g·mol−1
Schmelzpunkt	149,5–152 °C (Methenolon)[1] 138–139 °C (Methenolonacetat)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​351​‐​360​‐​362 P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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Methenelon wird entweder als Methenolonenantat (Primobolan Depot) intramuskulär injiziert oder oral als Methenolonacetat (Primobolan S) eingenommen. Das Steroid wird nach peroraler Aufnahme rasch und vollständig resorbiert; nach etwa 3,5 h sind 90 % zu Konjugaten metabolisiert. Die Plasmahalbwertszeit beträgt etwa einen Tag. Die Elimination erfolgt je zur Hälfte über Urin und Stuhl. Die Ester Methenolonacetat und Methenolonenantat sind länger wirksam, da sie – je nach Gewebe – zunächst in Methenolon und die entsprechende Säure umgesetzt werden müssen. Die androgene Wirkung entspricht funktionell der des Dihydrotestosterons (Androstanolon).^[3]

Zu den Nebenwirkungen zählen Prostatawachstum, Kopfhaarausfall, Haarwuchs am Körper, Akne und bei Frauen eine Vermännlichung durch Klitoriswachstum, Bartwuchs und Stimmvertiefung.^[4]

Primobolan wurde von der Schering AG in Deutschland und Mexiko hergestellt und wird heute von der Bayer AG hergestellt. Die Einnahme war in den 1970er-Jahren in Bodybuildingkreisen stark verbreitet.^[5]